回帖︰不管樓主發這篇文的前提是甚麼。
就那位想要模仿電影
The Bucket List情節的兄弟，
我的分析是。
1.) 既然他未婚，人倫道義上無虞。
2.) 既然他還有行為能力。
     2-1.) 先去找律師公證此行帶他出國旅遊，為當事人自由意志。
     2-2.) 任何旅遊都一樣，會有私人行為，不在導遊責任。
3.) 在法律上的手續先完善，至於當事人要不要告知他的家人，
     應屬於私人領域。
4.) 樓主可以切割此特殊成員的旅遊服務，而不影響到其他成員的權益，
     則樓主可執行。
5.) 加大該員旅遊意外險的層級，如果有保險公司願意承保，
     費用當然可以轉嫁當事人。
結論:
A) 律師處公證。
B) 確保其他團員權益。
C) 加大當事人旅遊險。
做得到以上三點，就接，
任一做不到，就別接，
這應該是很容易去判斷的。
如果，你是一位專業導遊，那麼，
跟任何人(客戶)都應該是清清楚，
都是白紙黑字，而不是感情路線，
先有了清楚的規則，才有辦法去感受好壞。
如果樓主真的想做功德，
可以概括承受當事人"加大旅平險"這部分的費用。